陈果夫受知于蒋介石，其二叔陈英士是很重要的关键人物。蒋介石于1907年就读日本振武学校，第二年，由陈英士介绍加入同盟会。陈英士比蒋介石大九岁，又是同盟会先进同志，蒋介石视陈英士为“盟兄”。日本当局抓革命党人抓得很厉害，陈英士每星期天都要召集同盟会里的江浙同志，一块秘密聚会，常参与聚会的同志除了陈英士、蒋介石以外，还有苏玄瑛、张恭、章椊、龚未生、周日章、庄之盘等人。
1912年1月，蒋介石探悉光复会陶成章计议刺杀陈英士，蒋氏认为如果陶成章果真杀死陈英士，将造成“沪军无主，长江下游必复入混乱态状”，蒋介石逞其年少之勇，杀死了陶成章，并称“事后自承其罪”。
有过这么一段为盟兄出头杀仇家的纪录，陈英士视蒋氏为生死之交，特为介绍侄儿陈果夫予蒋介石认识，陈果夫形容蒋介石“威毅稳重的风度，使我第一次所生的印象非常深刻”。
陈英士生前最后几年，身体不佳，时常卧病。照蒋介石说法，1916年5月18日下午时分，陈英士被袁世凯派的刺客杀死于日本友人山田氏的家里，蒋介石闻讯大恸，亲自把陈英士的遗体载送返家，操办所有丧葬事宜。蒋介石祭陈英士文章中称：“自今以往，世将无知我之深、爱我之笃，如公者乎！”逐见两人兄弟感情之深厚。
有着这么一层关系，蒋介石本于爱乌及屋之心，对陈英士家属后辈自然备极照拂。至于为何找陈果夫主持“茂新公司”，其来有自。
商人陈果夫
年轻的陈果夫原本和商业并无渊源，反倒和军人颇有往来。他的三叔陈蔼士在清末南京第九镇当正参谋，每逢星期日，陈果夫就到南京上第九镇司令部找陈蔼士，那时浙江陆军小学即将开办，不仅当军人的陈蔼士鼓励陈果夫去报考，二叔陈英士也很希望陈果夫去读浙江陆军小学，将来可以吸收军校里的青年干部，加入革命行列。所以，十六岁那年，陈果夫进了陆军小学，以后又入南京陆军第四中学。毕业之后，陈果夫大多数时间跟随陈英士，从事招集军校学生，组成讨袁“奋勇军”，亲历1913年的讨袁运动。
陈英士命陈果夫，招集军校学生过程中，凡是需要经济方面支持的，找张静江商议，有军事方面的问题，可与蒋介石商量。1913年7月10日到12日，陈果夫一连三天住在蒋介石上海寓所，商量奋勇军的组织编制，经费预算和人选，奋勇军发动事变，但并未成功。
1915年12月，陈英士发动肇和兵舰起义，最终也归失败。
可证陈果夫在民国初年，其生涯主要是跟随陈英士二叔搞革命，和秘密工作(据陈果夫说，从事联络通信和内部抄写等工作)，固然不事产业，但有革命党的经费可以维持一己衣食所需，而等到陈英士1916年5月遇刺猝逝之后，陈果夫顿失所倚，赋闲了好一段时日，一直到1917年冬天，陈果夫经由岳父帮忙，事业上总算有了一新的开端，而这段从商因缘，也成为日后蒋介石嘱其经营股票的源起。
