1932年，日本对上海发动第一次进攻时，杜月笙组织了数千名青帮打手与侵略者战斗。蒋介石赞扬他英勇的爱国精神，但与其说是爱国，不如说是为帮派利益而战。长江三角洲是杜的地盘，他不愿日本黑社会与日本军队和财阀勾结在一起，破坏他对赌博、卖淫和毒品业的控制。最终，青帮、国民党和日本制订了一个有利可图的妥协方案，他们瓜分这些“行业”的利润，正像1932年前红帮、蓝帮和青帮所做的那样。
当时，上海职业化管理的赌博业规模比世界其他任何地方都大，每星期的收益超过100万元，杜月笙在福煦(Foch)大街3层楼的福生赌场为他的顾客提供配有驾驶员的豪华轿车接送。杜月笙在法租界里的赛狗赌博生意也非常兴隆。上海有10万多*，妓院、夜总会和舞厅雇佣了数以千计的妇女。最著名的歌舞厅是法伦(Farren)和德尔蒙特(Del Monte)，在那里，顾客付钱与白俄女子跳舞。
日本人也参与到这些生意以及其他合法生意中。1932年，日本宪兵在上海开设了第一家妓院。在整个长江流域，这个曾经是英国独占鳌头的地方，日本企业家控制了棉纺厂、钢铁厂、铁路、造纸厂、电厂和银行。日本的汽动船把沿江的港口和中国内陆地区连接起来， 而且随时可把这些港口变为军港，这使得法国人感到紧张，他们决定加强对法租界的控制，要求杜月笙把毒品生意迁出去。杜月笙又一次显示了其才能。他与国民政府达成了一个不同寻常的书面上的协议，麻醉品由国民政府独家控制。但这只是一个托词，杜月笙仍然全面控制着毒品交易，只是现在他是与蒋介石而不再与法国分享毒品利润，国民政府还向其颁发了“营业执照”，这使得国民党能够假装自己正在进行大力打击鸦片的运动，那些未经“授权”的毒品交易---实际上是杜月笙的竞争对手，受到了*。缉毒局把大量没收的鸦片交给青帮，用来提炼海洛因和吗啡，毒品交易的利润通过农民银行支付给蒋介石，农民银行为杜月笙所有(被戏称为“鸦片农民银行”)，蒋介石用这笔钱的一部分提高他的军队现代化水平，这使得日本很生气。
日本开始通过大量走私进口毒品来破坏国民党的鸦片垄断。从满洲来的大量廉价毒品是使中国人丧失意志的最好方法。它们包括带有海洛因的香烟和销量巨大的海洛因片剂，这些片剂在劳工中很受欢迎。这使得国民党和青帮感到不安，日本在满洲以前所未有的规模种植鸦片，同时还从伊朗用船进口鸦片。这些鸦片在天津和台湾的日本工厂里被加工成吗啡和海洛因。根据美国缉毒局的资料，日本宪兵、黑社会和财阀相互勾结，使他们在中国的毒品交易利润最大化。大部分毒品都是从台湾走私进入大陆的，他们用机动船把鸦片、吗啡、海洛因运到中国大陆的日本租界，储藏在三井和其他大公司的仓库里。如同其他商品一样，日本人享有治外法权。因此，这些设备和雇员不会受到中国警察和司法的干预。朝鲜是另一个日本加工毒品的地点。汉城一家由日本军队管理的工厂，1938至1939年间，生产了2600公斤海洛因。当时日本在满洲、朝鲜、台湾以及在中国内地各个城市的日本租界里拥有数百家这样的工厂，如汉口，有3家这样的工厂日夜不停地生产海洛因。在太平洋战争的高峰期，有1000多家日本公司生产并销售毒品，包括可卡因和安非他明。天津的日本租界成了东亚最大的毒品销售中心。日本一直隐瞒其毒品销售，直到1934年，鸦片顾问委员会在日内瓦召开会议时，才听到美国代表团指责日本操纵着世界上最大的毒品贸易。
日本销售的毒品很便宜，与其他毒品的差价很大，以至在20世纪30年代一个时期，蒋介石命令他手下人员从日本人那里购买毒品，加价后，在完全由国民党控制的地区销售这些毒品。因此，具有讽刺意味的是，到1936年，蒋介石成了世界上最大的毒品购买者，而且是从他死敌日本人那里购买的。上海市警察局的一名巡官评论说，政治之争落到“中国和日本对中国毒品交易的控制权的竞争上”。对日本来说，在军事进攻前，这是削弱中国抵抗力最简单的方法。1936年底，东京已准备好在中国采取新的军事行动，先是在北京郊外制造一个事件，然后以此为借口，攻占这个北方的首都。1937年7月7日，驻丰台卢沟桥附近的一名关东军的连队长命令士兵向中国军营开火，以报复一个虚构的“对日本军队的侮辱”。裕仁天皇开始不愿意派更多的军队到中国，因为他更关注列阵于满洲和西伯利亚前沿的苏联军事力量对东北日本军队不断增加的威胁。但是他的高级军事顾问向他保证：“与中国的战争可以在2～3个月内结束”。
中国领导也错误估计了形势。蒋介石的内弟、财政部长宋子文嘲弄地说：“3个月内……日本将处在破产的边缘，并面临革命。”双方的估计都严重失误，卢沟桥事件升级为一场中日战争，它使近100万日本军队陷入其中8年，并使中国面临破产和革命。
