在一休漫长的一生中，他晚年经历了日本历史上一段多灾多难的时期，风灾、水灾以及随之而来的大饥荒，瘟疫流行，百姓逼得人吃人，京都街头遍地尸骸，应仁之乱几乎将京都夷为平地，宫宇文物尽付一焚，老百姓亡命他乡，最后连后土御门天皇死后，几个月也没钱安葬。日本十五世纪的这段历史，是以充满升平的希望开始，却以灾难的浩劫结束的。一休晚年经历的种种离乱，正足以说明他写《骸骨》所含的深意，就是在他写给森的情诗中，我们也可能品出一种强烈的辛辣味道。
《狂云集》使我们了解一休的生平，读他的诗，会觉得他这个性格孤傲、感情强烈的人，在对我们说话，虽然和他相隔好几个世纪，我们仍然能够理解他的心声的。
