在一休漫长的一生中,他晚年经历了日本历史上一段多灾多难的时期,风灾、水灾以及随之而来的大饥荒,瘟疫流行,百姓逼得人吃人,京都街头遍地尸骸,应仁之乱几乎将京都夷为平地,宫宇文物尽付一焚,老百姓亡命他乡,最后连后土御门天皇死后,几个月也没钱安葬。日本十五世纪的这段历史,是以充满升平的希望开始,却以灾难的浩劫结束的。一休晚年经历的种种离乱,正足以说明他写《骸骨》所含的深意,就是在他写给森的情诗中,我们也可能品出一种强烈的辛辣味道。
《狂云集》使我们了解一休的生平,读他的诗,会觉得他这个性格孤傲、感情强烈的人,在对我们说话,虽然和他相隔好几个世纪,我们仍然能够理解他的心声的。