陶渊明所处的魏晋时代“是中国政治上最混乱、最痛苦的时代，然而在精神上却是极自由、极解放，最富于智慧、最浓于热情的时代”。魏晋人苦于政治的动荡与黑暗，却不得而发，转而向外发现了自然，他们钟情于自然，寄情于山水，不为浮华荣辱所束缚，不为尘世俗务所羁绊，追求形、神的放旷与自然。自然与自由相关，陶渊明及魏晋人士对自然的渴望，实际上象征了他们对形体自由和精神自由的双重渴望。前期，陶渊明受儒家“大济苍生”思想的影响，胸怀“猛志逸四海”的大志积极投身于尘嚣，追求着功业，以求获得成功后的自由；陶渊明所处的是一个“杀夺而滥赏”的社会，“统治集团中人得失急骤，生死无常，心情表象紧张与颓废”。因此，怀抱着一颗济世救民之心而兴冲冲入世的陶渊明在实践其人生抱负与政治理想的过程中就不免要四处碰壁，矛盾和烦恼亦接踵而来。现实与理想的冲突，让壮志凌云的陶渊明感到心力不殆，无可适从。一心想施展抱负济世救民的陶渊明试图调和这一矛盾，期许着能有自己一酬壮志的一席之地，开始了他漫漫而痛苦的人生探索。入世为官，期盼有为的他却苦于政治的黑暗、吏治的腐败，而难以施展自己的才华和无法实践自己的人生抱负。如此，不免英雄气短、愤世嫉俗，深有怀才不遇之感的陶渊明在失望之余便心生退避遁世之念。可儒家积极用世的思想以及家族的使命感使得他在短暂的辞官之后又匆匆投入了喧嚣的尘世，结果又是因不屑与世俗同流合污而愤然拂袖离去。就这样，陶渊明在仕与隐之间几度往返、徘徊并痛苦着。断断续续做了十三年官的陶渊明终于明白在官场并不能协调现实与理想之间的矛盾，于是便辞官归田了。后期，则是追求自由与自然的陶渊明在历经了一番痛苦的挣扎后终于成功地实现了其人生的重要转换，在形体上和精神上都释然了，获得了退守后的个体自由。
茫茫暗夜中，陶渊明独自一人在这“路漫漫何其修远”的人生沼泽地里匍匐前进，上下求索着。苦苦探寻着的陶渊明在经历一个漫长的黑夜后终于迎来黑暗中的第一线光明，完成了他的人生价值取向，并选择了一条实现其人生价值的路径——归田。在陶渊明的思想体系中，儒家积极用世思想的主导地位已逐渐被取代，追求个体自由和超脱世俗的出世精神以及崇尚自然、追求返朴归真的道家思想，此时便入主他的灵魂之中了。
看陶渊明的诗《读山海经》：“孟夏草木长，绕屋树扶疏。众鸟欣有托，吾亦爱吾庐。既耕亦已种，时还读我书。穷巷隔深辙，颇回故人车。欢然酌春酒，摘我园中蔬。微雨从东来，好风与之俱。泛览《周王传》，流观《山海图》。俯仰终宇宙，不乐复何！”读了这首诗我们知道陶渊明不是生活在崇高的道德境界中，以自苦为极，而是生活在闲适的艺术境界中，以之乐为美。他确实不是一般的隐士，隐士生活在自己营造的所谓的“隐居地”，更多的是为了给自己造一个“隐士”，更确切的说是“高士”的名声，根本动力还是能引起当朝皇帝的注意，进而谋得一官半职。历史上这样的人可谓不胜枚举，这种“隐士”一边“隐居”一边观察政治动向，适时而动，诸葛亮就是这种“隐士”中的一位，当他还高卧隆中之时，就已经看清时势发展，并且为刘皇叔制定出了详细的夺取天下的计划。而陶渊明不同，他只是生活在人有草庐，鸟有树枝，人欢鸟欣，酒香蔬美的艺术的情境中。一般的隐士是使生活道德化，而陶渊明是使生活艺术化。陶渊明虽然仕途坎坷，但却出生在封建士大夫家族中，但难能可贵的是他拿起了农具，和普通农民一样下田劳作，这在九品中正制发展到极端的东晋王朝来说，简直就是个奇迹。他“既耕亦已种，时还读我书”，在紧张的农活后捧起自己喜欢的书，这是一种多么伟大的情操，他甚至在一边读书，一边听到了他耕种过的地方庄稼萌发拔节的声音。有春酒，有园蔬，微风来，好雨俱，而《周王传》，《山海图》又把灵魂带到那遥远而又神奇的地方，让他做一次美妙的精神之旅，不乐复如何！
陶渊明非神也，即使身在山林、躬耕于田园，也绝冲淡不了他心中的哀世之悲，徜徉于东篱之下的陶渊明心系着尘世，却并未再次出仕，不是没有机会，而是他厌倦了政治也看透了政治。陶渊明在诗里一再地描写着隐居的快乐，如“且共欢此饮，吾驾不可回”（《饮酒》其九），“托身已得所，千载不相违”（《饮酒》其四），这固然是他内心的真实感受，但也不能排除他以此作为坚定自己隐居决心的一种方式。在陶渊明的心中，他试图调和入世和出尘之间的矛盾与冲突，且矢志不逾地努力着。
陶渊明的探寻成功了，他的成功体现在文学、玄学和人生上。就玄学而言，他的思考解决了困绕魏晋士人数百年的精神困惑，结束了一个时代；就人生而言，他将玄学诗意化、人生化，是艺术化人生的大师，开创了知识分子新的人生理想、生存模式。陶渊明是魏晋玄学的终结者，代表了魏晋玄学的最高成就。正是在这个意义上，陈寅恪先生称陶渊明“革新旧义，孤明先发”，实为吾国中古时代之大思想家。罗宗强先生在《玄学与魏晋士人心态》一书中，也以陶渊明为魏晋玄学的终结。从“竹林七贤”到“金谷俊游”再到“兰亭玄思”，都停滞在寻觅自然途中的某个点上，只有陶渊明走完了全程。他是南山的主人，不需要像邺下或金谷文人那样依附于权贵，也无须像竹林或兰亭文人那样耽溺于某种玄思。他是独立的自由的个体，他身后是自然温馨而神秘的拥抱，他的追求是自由和谐人生的象征，对当代人或许具有一定的指导意义和人生启示。
