他的父亲觉得儿子需要一些纪律的约束，所以告诉他，哈德逊河上游有一所不错的学校，你可以去那打打网球。我外祖父觉得这主意不错，就这样他去了西点军校。
解说：纽约州哈德逊河上游，有一大片用灰色花岗岩石头，垒砌成的建筑楼群，这里就是素有“美国将军摇篮”之称的西点军校，建校二百年来，她的传统和精神一直保留到今天。西点军校以“为国家提供具有领袖风范的合格的专业化军事人才”为教学宗旨，从这里走出了3700名将军，两位美国总统。
据统计，美国陆军中有超过40%的将军，是西点军校的毕业生。想要进入这样一所学校并顺利毕业，并不是一件容易的事，然后从史迪威将军开始，他的家族中有四代人都毕业于西点。
josephstilwell（史迪威之孙）：有意思的是，我的祖父史迪威是1904级毕业生，我女儿和我侄子都是2004年毕业生，整整100年，我们一家人又在西点聚会了。
josephstilwell：第一年的经历应该是最困难的，因为你完全不习惯，你高中刚毕业，突然间你就要走在队伍中，处理兵器之类的事。
johneastbrook：这样做的目的就是，在你变成军官，向你的下属和士兵们发号施令之前，你必须学会如何执行命令。
josephstilwell：训练给你目标，让你集中注意力，教你如何集中注意力，你必须有个好脑子，记住所有的东西。
johneastbrook：要学会当领导，知道如何管理士兵。
josephstilwell：有时我们当排长，有时候当班长，有时候我们是普通士兵，有时候我们要扛着机关枪上，你要学会做不同的工作，了解部队是怎么运作的。当你真正到了军队的时候，你知道你预见到些什么，你知道军队是怎么回事。
johneastbrook：你干这个，干那个，准时到达目的地，向这看齐，往那看齐，你只要学会执行命令，有人告诉你做什么，你就去做。
解说：虽然在西点经过了终身难忘的严格训练，但史迪威在日记中仍将第一年的生活称为“地狱”，熬过这漫长的一年后，仿佛从黑暗的隧道进入阳光里一样，他成为一名高年级的学生。
在这段时期，史迪威展现出突出的语言天赋，他的法语成绩高居第一，其他课程也表现不俗。而他痴迷体育的热情，在大学里似乎更加一发不可收拾。而体育恰好也是西点的教学传统之一，即使是二战结束后，麦克阿瑟担任西点军校校长期间也曾说过，今天在运动场上辛勤耕耘，明天就会在战场上收获胜利。
史迪威在西点的时候体育活动量惊人，无论什么天气，每天早饭前他都要跑几英里。尽管他身材瘦小，但最终还是成为了校橄榄球队的队员，而且正是他最先在军校展开了篮球运动。1903到1904年间，他不但是第一支篮球队的球员，同时也是组织者和教练，后来他被称为“军队篮球之父”。
