1553年，葡萄牙人通过各种手段，租占澳门，此后澳门成为中西贸易的中心。由于澳门非常特殊的地位，使得许多中国船只通过澳门而出海贸易，特别是通往日本的船只。因为明朝中叶倭患严重，政府严禁出口物资到日本，然而实际上，中国民间与日本的贸易往来却非常频繁，除了走私的商船之外，还有经澳门、或经吕宋等东南亚国家中转。商业的力量，在那个时代已经崭露出强大的威力了。
黄程就是这些成功的海商中的一员，我们能明白他对郑芝龙的欣赏，也可以可以理解他的顾虑。因为海商不仅仅是从事商业贸易，而且也是海上武装力量，既要对付海盗的袭击，有时也要对抗政府军队，当然有时也充当海盗的角色。
现在既然郑家自己主动提出来，黄程也没有什么顾虑了，他带着郑芝龙、郑芝虎、郑芝豹三人开始了澳门的行程，郑芝龙也由此获得了接触一个全新世界的机会。
比起偏僻的南安石井，澳门是个繁华的场所，郑芝龙大开眼界，这里有许多红发碧眼的外国人，说着叽哩瓜拉听不懂的话。他们所居住的房子在建筑风格上也与中国断然不同，让在这片中国的土地夹杂着异域的风采。房屋固然怪异，但更怪异的是他们的生活方式，不仅家中摆设着可笑的十字架，脖子上也会经常挂着这样的玩意儿，时不时在祈祷着什么，神情严肃而庄重。
码头是郑芝龙必去之地，他在这里帮舅父跑腿。从早到晚，码头总是一片繁忙，巨大的双桅船驶进驶出，从船上卸下货物，再从码头上装填新的货物，四处堆积着各式各样的商品，装卸工不间断地扛着一箱箱的货物穿梭于码头与仓库之间。这里既有外国的船只，也有中国的船只，船东不时发起阵阵吆喝声，以提醒伙计不要损坏这些珍贵商品，然后暗地里在心里偷偷计算可以换取多少暴利的银两。
在父亲眼中，郑芝龙可以说是不学无术。但是什么才算有"术"呢？如果依当时的社会观念，读书才算是有"术"，"书中自有黄金屋，书中自有颜如玉"这一直是中国人恪守的观念，只要有过硬的儒学知识，就意味拥有了金钱与美女。但是这种观念开始受到强有力的挑战，从福建到广东，私人海上贸易的繁荣，为商人带来了大量的利润，通过科举考试挤身于富人阶层并不是唯一的道路。
对郑芝龙来说，"术"是一种生存的本领。在澳门这个地方，光会捧着儒学经典摇头晃脑，那肯定不会有一文钱落入自己的口袋。郑芝龙不爱读书，但书本并不等同于知识，特别是商业的技巧，是没法在经典文献中学习到的。郑芝龙表现出了好学的一面，他从舅舅黄程那里学到了许多商业的知识，海上贸易是充满风险，特别是非法的贸易，比如说将货物卖到日本，要学会打通关节，必要时借助葡萄牙人的力量。要善于应付突发的事件，要有大量的航海知识，对货物要学会辨别优劣，讨价还价需要技巧，要能应付形形色色的人等等。
