1553年,葡萄牙人通过各种手段,租占澳门,此后澳门成为中西贸易的中心。由于澳门非常特殊的地位,使得许多中国船只通过澳门而出海贸易,特别是通往日本的船只。因为明朝中叶倭患严重,政府严禁出口物资到日本,然而实际上,中国民间与日本的贸易往来却非常频繁,除了走私的商船之外,还有经澳门、或经吕宋等东南亚国家中转。商业的力量,在那个时代已经崭露出强大的威力了。
黄程就是这些成功的海商中的一员,我们能明白他对郑芝龙的欣赏,也可以可以理解他的顾虑。因为海商不仅仅是从事商业贸易,而且也是海上武装力量,既要对付海盗的袭击,有时也要对抗政府军队,当然有时也充当海盗的角色。
现在既然郑家自己主动提出来,黄程也没有什么顾虑了,他带着郑芝龙、郑芝虎、郑芝豹三人开始了澳门的行程,郑芝龙也由此获得了接触一个全新世界的机会。
比起偏僻的南安石井,澳门是个繁华的场所,郑芝龙大开眼界,这里有许多红发碧眼的外国人,说着叽哩瓜拉听不懂的话。他们所居住的房子在建筑风格上也与中国断然不同,让在这片中国的土地夹杂着异域的风采。房屋固然怪异,但更怪异的是他们的生活方式,不仅家中摆设着可笑的十字架,脖子上也会经常挂着这样的玩意儿,时不时在祈祷着什么,神情严肃而庄重。
码头是郑芝龙必去之地,他在这里帮舅父跑腿。从早到晚,码头总是一片繁忙,巨大的双桅船驶进驶出,从船上卸下货物,再从码头上装填新的货物,四处堆积着各式各样的商品,装卸工不间断地扛着一箱箱的货物穿梭于码头与仓库之间。这里既有外国的船只,也有中国的船只,船东不时发起阵阵吆喝声,以提醒伙计不要损坏这些珍贵商品,然后暗地里在心里偷偷计算可以换取多少暴利的银两。
在父亲眼中,郑芝龙可以说是不学无术。但是什么才算有"术"呢?如果依当时的社会观念,读书才算是有"术","书中自有黄金屋,书中自有颜如玉"这一直是中国人恪守的观念,只要有过硬的儒学知识,就意味拥有了金钱与美女。但是这种观念开始受到强有力的挑战,从福建到广东,私人海上贸易的繁荣,为商人带来了大量的利润,通过科举考试挤身于富人阶层并不是唯一的道路。
对郑芝龙来说,"术"是一种生存的本领。在澳门这个地方,光会捧着儒学经典摇头晃脑,那肯定不会有一文钱落入自己的口袋。郑芝龙不爱读书,但书本并不等同于知识,特别是商业的技巧,是没法在经典文献中学习到的。郑芝龙表现出了好学的一面,他从舅舅黄程那里学到了许多商业的知识,海上贸易是充满风险,特别是非法的贸易,比如说将货物卖到日本,要学会打通关节,必要时借助葡萄牙人的力量。要善于应付突发的事件,要有大量的航海知识,对货物要学会辨别优劣,讨价还价需要技巧,要能应付形形色色的人等等。