在学习外语的热情远不如现代的十七世纪，兼通三国语言（葡萄牙语、日语、荷兰语）的郑芝龙在那个时代可算是非常特殊的人物。虽然有时他也为海商提供帮助，但他并不是为了将翻译作为一种职业，他真正的想法，是有朝一日可以跨入大海商的行列。
这样一个拥有语言天赋、经商才干而且武艺高强的人，怎么能不引起海商巨头李旦的注意呢？
李旦被中国方面视为非法的海商，所以他的船队主要贸易对象是暹罗、柬埔寨、交趾等相对安全的东南亚国家，西洋人已经介入到这些国家的贸易之中，特别是荷兰人与葡萄牙人，所以李旦需要郑芝龙这样既懂这两国语言，又有天主教背景的人，这无疑将使得贸易纠纷与冲突大大减少。
李旦将几艘船交给郑芝龙，郑芝龙凭借他与西洋人无障碍的言语交流优势、泉州人特有的精明以及他个人胆略与勇气，不负所望，为李旦挣得了大量的白花花的银子。李旦的船队不仅仅是一支商业船队，也是一支海上武装，他们劫掠与西班牙人贸易的商船，因为李旦对西班牙人有着刻骨的仇恨。
劫掠商船是郑芝龙军事生涯的起点，他很快在战斗中体现出好勇斗狠与坚忍不拔的一面，他在军事上的才华也是通过实战而无师自通。郑芝龙以自己的才干迅速在海商集团中崛起，成为李旦集团中的核心人物，此时的他才二十岁左右。
不论是在商业贸易上还是海上的战斗中，郑芝龙的表现足以令李旦刮目相看，同时也对他越发的信任与倚重。最后李旦宣布了一条令海商集团所有人都震惊不已的消息:他将收郑芝龙为义子。这意味着在李旦死后，他所有的财富都将遗留给这个年轻人。
郑芝龙在事业上的成就也使他赢得一个女人的青睐，这个女人是冶剑师翁昱皇的日本养女，名叫田川松。翁昱皇的籍贯是泉州，他擅长铸刀剑，与郑芝龙住在同一条街，郑芝龙对刀剑有着浓厚的兴趣，这使得两人的友谊迅速建立起来。经常负责接待客人的田川松也因此认识了郑芝龙，她被翁昱皇收养的事实，可以隐约透露出早年生活的不幸，这使她比一般的女人更加坚强。多种史料均证明郑芝龙英俊潇洒，加之年轻有为使他赢得女人的芳心并不奇怪，而日本女性所特有的柔情与体贴，足以令这个漂泊海外的浪子有一种温馨的陶醉。1623年，二十岁的郑芝龙与十七岁的田川松结为夫妻，离家三年后，他又有了一个家。
郑芝龙在李旦的海商集团中崛起，只是他事业的开端，但对他影响最大的人，并非是李旦，而是平户的另一位华人英雄颜思齐。
颜思齐的老家是漳州海澄，是当时中国唯一开放港月港的所在地。在明代中期，漳州人入海为盗的数量很庞大，因此这里民风剽悍，不乏好勇斗狠的亡命之徒。颜思齐也是习武出身，后来被官宦人家所辱，一怒之下打死官宦家的仆人，闹出人命，闯了大祸。幸好这里是中国最繁忙的海港，每天都有船驶向大洋，颜思齐躲在船仓之中，辗转到了日本的平户，避开了仇家与官府的追杀。
