有如：“自23日倭寇在狮子林、小川沙镇与张华浜各处强袭登陆以后，我67师进攻川沙不利，罗店为敌占领，吴淞线又被突破，我军遂转入被动地位矣。”（1937年8月31日）日记内无争取主动之表现。
及至左翼胡宗南之阵地被突破，他又写下：“我抗战决策既定，沪战虽稍有不利而心神仍泰然也。”（1937年9月8日）也仍缺乏次一步之打算。
即使阵地被突破他也只能施行局部之逆袭，谈不上反攻。如是坚持近三个月，终有11月5日对方新组成之第十军下辖三个师团在杭州湾登陆成功。此举显然出蒋意外。前述德顾问8月29日报告，尚主张“长期抵抗宜永久依托上海”，并指称日军企图在江浙各处登陆，不过佯动性质，其目的在“转移我视线，使我向各该处分遣兵力”。而蒋自己更沉湎于敌方“常备兵总额17个师团全部调来尚且不敷”之一观念，不料日本动员立即及于预备役，在江浙地区可能使用之兵力达30万人，凡第101师团及第114师团之番号均为常备役之所无。所以蒋介石在上海地区集结兵力迎战，可能出敌不意，而敌之对策亦出蒋之不意。
敌方在金山卫登陆之后，蒋之反应见于次日日记，有云：“保持战斗力持久抗战与消失战斗力维持一时体面两相比较喜田以前者为重也。”（1937年11月7日）这一段更暴露他缺乏预筹战略上第二线防御之计划。如有此计划，此间之体面问题根本不应考虑，撤退已毋庸踌躇。
日记更有一段：“苏州河南岸以兵力使用殆尽，不能不令撤退，但并非为金山卫登陆之敌所牵动。惟藉此战略关系，使敌知我非为力竭而退，不敢前进，此乃于将来战局有利也。”（1937年11月8日）
