1935 年 7 月 28 日，Model299 在西雅图首飞，试飞员是波音的莱斯利.R.陶尔（Leslie R. Tower）。相传一个见过
Model299 试飞的记者在评论中使用了“飞行堡垒”这个词来描述这架外形庞大的家伙，于是“飞行堡垒”就流传了下来并成为 B-17 响当当的正式绰号。
在短暂的工厂测试之后，Model299 于 8 月 20 日抵达莱特机场为 USAAC
的评估作了演示飞行，机组是莱斯.陶尔和其他三名乘员。在这次飞行中，Model299 以 373.3 公里的平均时速不着陆飞了 3,379
公里，打破了以前所有的飞行距离纪录。
原型机最初以 X-299 的型号交付给了 USAAC，但军方认为这个型号实验味道太浓，所以正式改为 B-299。B-299 的竞争者是马丁 146
和道格拉斯（Douglas）DB-1，两者都是双发设计。在于它们的竞争中，Model299 显然具有绝对优势，超越了 USAAC
对速度、爬升率、航程和载弹量等所有方面的要求。陆军决定购买 65 架服役测试机，型号 YB-17。
